这是一场力量悬殊的战争。

强大的一方是袁绍。这位当年的关东联军盟主，已经消灭了盘踞在北方的公孙瓒，拥有了冀、青、并、幽四州之地，等于占有了大半个北部中国，可谓人多势众，兵强马壮，完全可以不把曹操放在眼里。

曹操则可怜得多。他所拥有的，除了敌人就只剩下皇帝。然而这位大汉天子却地无一垄，军无一卒，钱无一文。何况袁绍要消灭曹操，又哪里需要天子批准？

因此，不但士族地主阶级把赌注押在袁绍身上，就连某些不是士族的人也都看好袁绍，不看好曹操。于是董承政变，刘备叛逃，豫州多处骚乱，徐州郡县降袁，刘表暗中策反，孙策图谋偷袭，仅因为自己被刺未能得逞。[42]

名士领袖孔融则在许都风言风语大放厥词，散布袁绍不可战胜的言论，曹操差不多就是四面楚歌。如果不是荀彧等人坚决支持，他未必顶得住。[43]

事实上战争进行得非常艰难。建安五年（200）二月，袁绍军至黎阳，兵分两路攻击白马和延津。此战虽以曹操获胜告终，但曹操深知自己的实力不如袁绍，因此放弃白马和延津，全军退回官渡，以避其锋芒。

七月，袁绍军进阳武（今河南原阳）。八月，袁军又逼近官渡，沿沙丘安营扎寨，东西绵延数十里。曹操无路可退，便也扎营相向，战争进入相持阶段。

这时，袁绍军号称十数万众，曹操则“兵不满万，伤者十二三”，他自己也心力交瘁。九月的一天，曹操见运粮的士卒疲于奔命，竟脱口而出说：再过十五天，我一定为你们拿下袁绍，再也不让你们这样千辛万苦！[44]

实际上，曹操是不想再打，他实在坚持不住了。远在许都的荀彧却来信说，袁绍倾巢而出，孤注一掷，这是铁了心要跟明公决一死战啊！如果不能战而胜之，就一定会被消灭干净，绝不可能有第三条路。

因此荀彧说：曹公呀曹公，成败在此一举！[45]

支持曹操的还有贾诩。贾诩对曹操说，明公的智慧超过袁绍，勇敢超过袁绍，用人超过袁绍，决断超过袁绍，唯一的问题是总想万无一失。其实，只要抓住机遇，一鼓作气，片刻工夫就可以大功告成。[46]

贾诩说得没错，机遇也说来就来。

首先是刘备开溜。刘备在政治上是很敏感的。别人看好袁绍，他却看衰，甚至在曹袁两军相持不下时，就已经预感到袁绍必败。因此借口联合刘表，一走了之。[47]

其次是许